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Non è che $("#Messaggio") non si aggiorna, è che l'if viene eseguito prima che la chiamata AJAX sia completata.
Per eseguire quel codice una volta che la chiamata AJAX è stata fatta, non devi usare .load(), ma $.ajax(), che accetterà un oggetto con la proprietà "url" che indica la pagina da chiamare (quindi PaginaPHP.php), "data" per i parametri da passare, e "success" con una funzione da eseguire alla fine della richiesta in caso di successo. In caso di errore (di parsing della risposta, di timeout o del server), verrà eseguita la funziona passata a "error".
In ogni caso guardati la documentazione della funzione visto che le opzioni sono molte di più
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