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Puoi effettuare il drag&drop da explorer alla listview: in questo caso i metadati inerenti il pacchetto che stai trasportando sono del tipo FileDrop se non ricordo male; mentre i dati veri e propri sono contenuti in un array di stringhe che indicano i percorsi dei file trascinati.
Se è possibile fare il contrario, penso che i dati saranno gli stessi. Credo che potresti provare a salvare i dati della listview in file e quindi associare al drag i percorsi dei file appena creati.
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