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In pratica, il download verrà flaggato come malevolo se non ha la necessaria "reputazione" per essere considerato sicuro.
Come questa reputazione viene calcolata, dipende dal produttore del browser (Microsoft lavora in un modo, Google in un altro). In linea generale seguendo questi passi puoi aumentare le chances che il tuo download venga segnalato come sicuro:
1. Firma il tuo eseguibile con un certificato digitale (non ne esistono gratis, perchè un ente di terze parti deve verificare la tua identità). Il più economico penso sia il Livello 2 di StartSSL.com.
2. Non pubblicare malware negli eseguibili che firmi (duh!)
3. Dai tempo agli spiders di indicizzare il tuo URL e di scannarlo tramite gli antivirus. Dopo un pò di tempo il messaggio "dovrebbe" sparire.
Anche se non mi sembra che ci sia più interesse, riporto lo stesso. Ho firmato il mio setup.exe usando un certificato preso da StartSSL (dopo aver verificato il livello identità 2, pagando 59 dollari), pubblicato qui: https://www.myskinpal.com/healthpro
Se si prova a scaricare il file, premendo il pulsante "Free Download", Chrome non lo segnala come pericoloso.