Beh, certo con un Tooltip non è possibile, ma potresti fare un Panel con Dock settato a Top che si piazzerebbe come un Tooltip, poi magari organizzi sottoPanel dentro in modo che si scalano tra di loro bene e in ognuno di questi il controllo che vuoi, poi personalizzi il BackGroundImage da farli sembrare un Tooltip.. un po' di fantasia no eh?
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