quindi dico quello che so, riguardo ad MVVM, visto che se ne parla:
innanzitutto è essenziale che i ViewModels implementino INotifyPropertyChanged, che permette al motore di databinding di rilevare i cambiamenti e aggiornare il valore di tutte le proprietà in binding con la View.
Di solito si eredita da una classe astratta che implementa appunto INPC, cerca ObservableObject (molti implementano anche INotifyPropertyChanged, ma dipende dalle necessità..).
Quasi sempre questa classe è ereditata anche dai Models, dato che è molto probabile che vengano modificati, e sarà quindi necessario che eventuali ListViews o DataGrids aggiornino il contenuto.
Che si tratti di Model o di ViewModel, le proprietà saranno tipi base o derivati, ma nulla che abbia a che fare con la View. Uno dei principi di MVVM è la separazione dei ruoli, e il layer VM non deve sapere nulla della View, esiste a prescindere da chi andrà ad utilizzarlo.
IsChecked della tua checkbox, nello XAML, andrà bindata alla proprietà bool del DataContext, e si aggiornerà in base alla modalità di update, che di solito è TwoWay, quindi sia cambiamenti da codice che da View, ma dipende dal tipo della proprietà.
Ti da quell'errore perchè cerchi di bindare un oggetto di tipo CheckBox (di cui il VM non dovrebbe nemmeno conoscere l'esistenza) su IsChecked della tua CheckBox, che è invece di tipo bool.
Comunque, per aiutarti a conoscere MVVM, di cui non potrai più fare a meno, ti consiglio di leggere questi (
http://community.visual-basic.it/Alessandro/archive/2010/0 ... articoli, che pur essendo MOLTO essenziali, spiegano abbastanza chiaramente il meccanismo.
Io avevo iniziato da quelli.
Se preferisci qualcosa di più completo ci sono:
http://www.codeproject.com/Articles/100175/Model-View-View ...
http://msdn.microsoft.com/en-us/magazine/dd419663.aspx
Se invece sei già a buon punto ti potrebbero interessare quest iargomenti:
Dependency Injection
Inversion Of Control
Factory Pattern
Mediator Pattern
Poi quando hai capito il meccanismo, come per tutti gli argomenti, c'è un oceano di argomenti più specifici e relativi mari di articoli.
Siccome l'argomento non è proprio immediato da comprendere, chiedi pure!