Non capisco che senso abbia scaricare il file .txt contenente la versione nella cartella del programma, non potresti semplicemente prendere il sorgente della pagina web? Sarebbe molto più comodo e veloce.
Per la seconda domanda: generalmente è proprio per questo che si usa un file esterno detto updater, ma se proprio ci tieni a fare l'applicazione portable allora dovresti :
1. generarne uno a runtime (possibilmente nella cartella dei file temporanei)
2. avviarlo
3. chiudere l'applicazione
4. (nel file updater generato) scaricare la nuova applicazione sovrascrivendo la vecchia
5. chiudere l'updater
6. cancellare l'updater
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