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Se il proxy dispone di una pagina di navigazione accessibile via web, in cui c'è un form compilabile in cui inserire l'indirizzo a cui navigare, allora puoi costruire una query approppriata e usarla come indirizzo. Esempio
Codice sorgente - presumibilmente Plain Text
http://proxy.com/navigate.php?url=www.google.it
Oppure puoi provare ad inviare una richiesta al proxy usando HttpWebRequest (su msdn c'è un esempio).
il proxy non è navigabile si trova sul computer, quindi quello che
dovrei fare è indirizzare il traffico sulla porta 8118 ma non ho proprio
idea di come fare
P.S. complimenti per la guida totem molto istruttiva